In 1655 raasde er een pestepidemie door onze streek en het dorp. Er was een keur uitgevaardigd waarin stond dat: lijken van pestlijders voor ze werden begraven eerst door de pestmeester moesten worden geschouwd. Wie een lijk begroef zonder te laten schouwen verbeurde lijf en goed. Door pest besmette personen mochten geen contacten onderhouden met gezonde personen. De stoffelijke overschotten van de aan pest overleden personen mochten niet door eigen familieleden of inwonenden worden begraven. De begrafenis moest plaats vinden binnen zes en dertig uur na overlijden. Twee gildebroeders haalden na de middag het pestlijk op en brachten het naar het kerkhof, waar twee andere gildebroeders een gat delfden van minimaal vier of vijf voet diep en drie voet verwijderd van het naast gelegen graf. Het stro waarop de pestlijder was overleden alsmede zijn kleren moesten binnenshuis worden verband. In 1661 werd het voorschrift om voor huizen waarin iemand was gestorven een strowis voor de deur te leggen als het lijk nog boven aarde stond.
Jaarlijks op de derde Paasdag omstreeks negen uur in de ochtend vond in de gildekamer de verkiezing plaats van de dekens. Alle gildebroeders moesten daar aanwezig zijn op straffe van een boete van twaalf stuivers. Ook moest men verschijnen op de jaarlijkse patroonsteerdag en op het regelmatig terugkerende koningschieten.
De gildenbroeders moesten op deze gelegenheden gewassen en geschoren en gestoken in een schone buis verschijnen en tevens op de patroonsteerdag de H.Mis bijwonen. Na het koningschieten was het gebruikelijk dat er een maaltijd werd geteerd en de nieuwe koning zijn medebroeders rijkelijk van bier voorzag.
Op 15 mei 1702 heeft de koning van Frankrijk de oorlog verklaard aan de Heren Staten van Holland.
Op 10 augustus van dat jaar hadden Franse legereenheden hun kampement opgeslagen nabij Riethoven, Westerhoven en Bergeijk. De volgende dag kwamen soldaten in Diessen en plunderden al wat van hun gading was. De inwoners welke niet gevlucht waren werden gegijzeld om hun spullen naar het Franse kampement te brengen.
Op 13 augustus waren zij er wederom, gildebroeders hebben getracht deze soldaten te verdrijven, maar tegen een overmacht van wel tweeduizend soldaten waren zij niet opgewassen.
Op 14 augustus kwamen zij wederom en plunderden de kerk en dorpscomme welke in de toren stond.
Ook werd uit de gildekamer het zilver, de caert met ledenlijst, het doodskleed en de trom met het vaandel weggehaald. Het vaandel werd later in het veld beschadigd teruggevonden. Op 15 augustus waren slechts enkele soldaten teruggekeerd welke door de gildebroeders werden verjaagd. De totale schade in Diessen en de gehuchten Haghorst en Baarschot bedroeg meer dan tien duizend gulden.
In 1713 heeft Geraert Nicolaas Otten, als hoofdman van het gilde, van zijn eigen geld een leeg boek gekocht en het aan het gilde geschonken. Hierin staat de plunderingen van de Franse soldaten drie maal beschreven, ook is dit boek nog steeds in gebruik sedert 1715 als ledenlijst.
De caert of statuten welke in 1702 verloren zijn gegaan, zijn in 1713 vervangen door een kopie van de kaart van Hilvarenbeek, waarvoor het overhoofd van het gilde van Sint Sebastiaan van Leuven 14 januari 1713 goedkeuring verleende.
In de loop der jaren verwierf het gilde uit schenkingen weer bezittingen. Een daarvan was de Guldenacker.
In 1741 verkocht Jochem Beersmans die toen hoofdman was, op zijn sterfbed nog circa 88 are grond aan het gilde, bestaande uit twee percelen, een gelegen te Westelbeers en een te Baarschot.
In 1743 schenkt Marten Peeter Apens een bosken gelegen aan de westkant van de Kruisberg aan het gilde.
In dat zelfde jaar schonk Andries Otten een mahoniehouten beeld aan het gilde, voorstellende Sint Sebastiaan.
Dit beeld staat nog in de plaatselijke parochiekerk boven het Anna-altaar.
